Hilde Isay nahm nach einer behüteten Jugend in einem großbürgerlichen Elternhaus 1925 ein Studium an der Karlsruher Kunstakademie auf. Dort begegnete sie dem Leiter der Zeichenklasse Karl Hubbuch (1891-1979), der sich zu dieser Zeit bereits einen Namen erworben hatte als Vertreter der „Neuen Sachlichkeit“, einer in der Weimarer Republik wichtigen Kunstströmung. Offenbar wurden Lehrer und Schülerin ein Liebespaar. Otto Isay, um den guten Ruf seiner Tochter Hilde besorgt, ließ die beiden durch eine Privatdetektei beschatten, die das Paar in einem Hotel in Wiesbaden ertappte. Die beiden heirateten daraufhin am 4. Januar 1928 in Trier. Hildes Eltern konnten bald beruhigt sein. Hubbuch erhielt eine Professur an der Kunstakademie (damals noch Badische Landeskunstschule), Hilde wurde Professorengattin.

 Die Ehe, die als freie Liebe begonnen hatte, war stürmisch und unkonventionell. Davon zeugen Fotos und Bilder, die Leidenschaft, Komik und Kreativität spüren lassen. Da sitzt zum Beispiel Hilde im Stuhl neben dem Bett und zielt mit einem Fön wie mit einer Pistole auf ihren unter der Bettdecke verborgenen Mann. Oder Karl hält sich selbst den Fön an die Schläfe, während die leicht bekleidete Hilde den Besen schwingt. Trotz der großen gegenseitigen Anziehung waren die Partner aber dann letztlich wohl doch zu unterschiedlich. Hilde verfolgte ihre eigenen Karrierepläne und ging 1931 zum Studium der Fotografie ans Bauhaus nach Dessau. Karl Hubbuch liebäugelte mit anderen Modellen. Die Ehe wurde 1933 wieder geschieden.

 Vorher entstand allerdings ein bemerkenswertes Bild. „Viermal Hilde“, so betitelte Hubbuch seine um 1929 mit Bleistift, Kreide und Aquarell ausgeführte Zeichnung (Kunsthalle Karlsruhe). Sie zeigt Hilde Hubbuch in vier verschiedenen Rollen, als überlegene Intellektuelle mit Brille, als hausbackene Bürgerliche in Hut und Mantel, als erotisch herausfordernder Vamp mit langer Zigarettenspitze und als Heimchen am Herd mit Kochschürze. Diese vier Seiten derselben Frau haben den Maler offenbar gefesselt, da er dasselbe Motiv auch noch einmal in Öl ausführte. Die Intellektuelle und der Vamp zeigen die zeittypische Entwicklung der Frau nach dem Ersten Weltkrieg hin zu mehr Eigenständigkeit und Emanzipation. Offenbar konnte Hilde aber auch in die traditionellen Rollen der Frau schlüpfen. Das Bild spiegelt nicht nur den Zeitgeist, sondern auch Aspekte der Anziehung zwischen Mann und Frau.

 Hilde Hubbuch wanderte 1934 über England in die USA aus, machte dort Karriere als erfolgreiche Fotografin und starb 1971 in New York. Karl Hubbuch erhielt 1933 Berufsverbot und erst 1947 wieder eine Professur an der Kunstakademie Karlsruhe. Während Hildes Vater 1941 eines natürlichen Todes starb, nahm sich ihre Mutter Stephanie Isay, geborene Dreyfuß, 1942 das Leben, um der Deportation zu entgehen. Auf dem ihr gewidmeten Stolperstein in Trier ist vermerkt: „Flucht in den Tod 24.04.1942“.